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„Meisterleistung der organischen Synthese“

Der mit vier Millionen Kronen (umgerechnet etwa 1,07 Millionen Mark) dotierte Nobelpreis für Chemie geht in diesem Jahr an den US-Amerikaner Elias James Corey. Die Königliche Schwedische Akademie der Wissenschaften würdigte damit die „Meisterleistung bei der Entwicklung der organischen Synthese“ des 62jährigen Corey, der an der Harvard-Universität in Cambridge im US-Bundesstaat Massachusetts lehrt.

Der Nobelpreisträger Elias James Corey in einem Porträt aus dem Jahr 2007 (Von Trvthchem personal photo – Eigenes Werk, CC0, via Wikipedia)

In der Begründung der Akademie heißt es, weiter: „Die Entwicklung der Kunst organischer Synthese während der letzten 100 Jahre hat zu effektiven industriellen Methoden der Herstellung von Plasten und anderen Kunstfibern, Lacken und Farben, Unkraut- und Insektenbekämpfungsmitteln, sowie von Vitaminen und Arzneimitteln geführt. Sie hat in hohem Maße zu hohem Lebensstandard, guter Gesundheit und langem Leben beigetragen, wie sie zumindest die westliche Welt genießt.“

Der Preisträger, mit über 650 wissenschaftlichen Beiträgen in der Fachliteratur kein Unbekannter, habe mit seinen Arbeiten Wegweisendes bei der Entwicklung und Herstellung biologisch aktiver Produkte geleistet, die zum Beispiel als Heilmittel eingesetzt werden.

Der Hintergrund für Coreys Erfolge liegt darin, dass er mit strikter Logik die Grundlagen der sogenannten retrosynthetischen Analyse entwickelt hat. Dies bedeutet, dass man von der gedachten Struktur eines Moleküls ausgeht, das man herstellen möchte. Dabei wird festgelegt, welche Verbindungen getrennt werden sollen, und dann ihre Struktur Schritt für Schritt vereinfacht. „Dabei wird man entdecken, dass gewisse Bruchstücke bereits bekannt sind bzw. ihre Struktur und Synthese beschrieben worden ist“, so das Komitee.

Wenn man auf diese Art und Weise in der Analyse gewissermaßen rückwärts von einer komplexen Struktur zu bereits bekannten geschritten ist, kann man damit beginnen, das Molekül aufzubauen, es zu synthetisieren. Es hat sich gezeigt, dass sich diese Methode ausgezeichnet für die Bearbeitung im Computer eignet, was zu einem kräftigen Schub bei der Planung von Synthesen geführt hat.

(erschienen in der WELT am 18. Oktober 1990. Letzte Aktualisierung am 16. April 2017)

Was ist daraus geworden? Corey war auch nach dem Nobelpreis fleißig; die Zahl seiner Publikationen stieg auf über 1000. Damit sei er einer der meistzitierten Wissenschafter, heißt es auf der Webseite der Harvard Universität, wo Corey mittlerweile emeritiert ist. Zusätzlich hat er mehrere Bücher geschrieben, darunter „The Logic of Chemical Synthesis„, „Molecules and Medicine„, und „Enantioselective Chemical Synthesis„.

Chemiker entdecken die Chaosforschung

Chaos im Reagenzglas? Eine chemische Reaktion, die scheinbar ziellos mal in die eine, mal in die andere Richtung läuft? Die Beobachtung des Sowjetrussen Boris Belousow schien grundlegenden Naturgesetzen zu widersprechen. Sein Cocktail aus Schwefel und Malonsäure, Bromidionen und Cersulfat funktionierte als „chemisches Pendel“: Bei Zugabe des Farbstoffes Ferroin färbte sich die Lösung abwechselnd blau und rostrot – ein Schauspiel, das sich über Stunden hinzog.

Als Belousow vor 30 Jahren seine Kollegen auf dieses spektakuläre Verhalten aufmerksam machen wollte, schenkte man ihm keine Beachtung. Fachzeitschriften lehnten seine „angebliche“ Entdeckung als Hirngespinst ab. Erst 1964 – nach dem Tod des unglücklichen Belousow – konnte Anatoli Schabotinski beweisen, dass die Reaktion „echt“ war.

Die B-Z-Reaktion wird auch heute noch heiß diskutiert. Sie bietet ein gutes Beispiel für Rückkoppelung: Die zuerst gebildeten Reaktionsprodukte beeinflussen den weiteren Verlauf des Experimentes. Wenn man in einem Reaktionsgefäß nun ständig neue Chemikalien zugibt und gleichzeitig die Reaktionsprodukte entfernt, hat man fast schon ein Modell für eine lebende Zelle. Interessanterweise kann man jetzt die Konzentration der „Nährstoffe“ und die Durchflussgeschwindigkeit so einstellen, dass die periodischen Farbumschläge der B-Z-Reaktion immer unregelmäßiger werden und schließlich ins Chaos münden.

Diese Übergangsphase spielt sicher auch in der belebten Natur eine wichtige Rolle. Denn obwohl Ökosysteme und innere Uhren, Herzschlag und Stoffwechsel durch Rückkoppelung stabilisiert werden, kann eine winzige Störung oft fatale Folgen haben. Chemische Reaktionen eignen sich besonders als Modelle für die Entstehung von Chaos, weil die Ausgangsbedingungen eines Experimentes genau eingestellt werden können.

Beispiel für eine fraktale Reaktion: Das „Apfelmännchen“ (Verm. von Fedi CC-BY-SA-3.0 )

Umgekehrt profitiert auch die Chemie von den Erkenntnissen der Chaosforschung. Synthetische Polymere etwa, die Oberflächen von Katalysatoren und sogar die hochkomplizierten Eiweißmoleküle weisen eine Art von Ordnung auf, die erst durch die Entdeckung des amerikanischen Mathematikers Benoit Mandelbrot sichtbar wurde. All diese Systeme sind nämlich „selbstähnlich“.

Die Chaosforschung benutzt diesen Begriff, um deutlich zu machen, dass ein Teil des Ganzen bei entsprechender Vergrößerung so aussieht wie das Ganze. Ein anschauliches Beispiel ist die Struktur eines Baumes, von dem zunächst große Äste abzweigen. Betrachtet man einen Ast, so stellt man fest, dass dieser sich auf identische Weise in einzelne Zweige gliedert. Diese Verästelung setzt sich dann buchstäblich bis in die Blattspitzen fort, wo das gleiche Ordnungsprinzip den An- und Abtransport von Nähr- und Schadstoffen regelt.

Die Selbstähnlichkeit lässt sich nun in Zahlen (Fraktale) fassen, mit denen sich rechnen lässt. Ein spektakuläres Produkt dieser Art von Mathematik sind faszinierende Computergrafiken wie das berühmte „Apfelmännchen“. Die „fraktale Dimension“ lässt sich aber auch als Maß für die versteckte Symmetrie unregelmäßiger Materialien nutzen. Während eine Fläche die Dimension zwei, ein Raum die Dimension drei besitzt, findet man im Experiment beispielsweise für die Oberfläche von Aktivkohle einen Wert von 2,34.

Oft reicht die Kenntnis der fraktalen Dimension aus, um das Verhalten von Molekülen an der jeweiligen Oberfläche vorauszusagen. Die Gesetzmäßigkeiten, die für chemische Reaktionen in Lösung gelten, verlieren nämlich teilweise ihre Gültigkeit, wenn die Prozesse auf fraktalen Strukturen stattfinden. Mit Hilfe der fraktalen Dimension können die Experten beispielsweise Berechnungen über Reaktion und Transport von Schadstoffen im Platin-Katalysator anstellen, ohne dessen genaue Oberflächenstruktur zu kennen.

Auch für verschiedene „Biokatalysatoren“, für Eiweißstoffe also, wurde im Computerexperiment bereits die fraktale Dimension bestimmt. Sie liegt meist um 2,2, was einem ziemlich lockeren Aufbau entspricht. Berechnungen deuten darauf hin, dass dieser verhältnismäßig hohe Wert eine Voraussetzung für die schnelle Arbeit dieser Makromoleküle darstellt. Während die Analyse fraktaler Strukturen in der Chemie schon weit fortgeschritten ist, steckt die Produktion noch in den Kinderschuhen. An dieser Front ist noch wahre Pionierarbeit zu leisten.

(erschienen in der WELT vom 6. August 1990)

„Oostzee“: Nach Unfall schärfere Vorschriften?

Der Frachter „Oostzee„, auf dem es nach einem Seeunfall zur Freisetzung der krebserzeugenden Chemikalie Epichlorhydrin kam, wird nach erfolgter Entsorgung heute von Brunsbüttel aus seine Rückreise nach Rotterdam antreten. Über mögliche Konsequenzen der jüngsten Serie von Giftfrachtunfällen berichteten Expertengestern vor der Wissenschaftspressekonferenz in Bonn. Wie Ministerialdirektor Christoph Hinz vom Bundesministerium für Verkehr mitteilte, werde sein Haus eine Überprüfung einleiten, um festzustellen, ob internationale Gefahrgutvorschriften eingehalten worden seien, und diese gegebenenfalls verschärft werden müssten.

Bei Beachtung der Vorschriften zum Transport von Epichlorhydrin wäre der Unfall nach menschlichem Ermessen ausgeschlossen gewesen. Die Weltschifffahrtsorganisation, so Hinz, befasse sich zurzeit mit einem Übereinkommen für den Transport von Chemikalien als Massengut auf dem Seeweg, wie es für Öl bereits existiert.

Als Ursache des Unglücks, bei dem keine Menschen zu Schaden kamen, nannte Günter Hollmann, Mitglied des Krisenstabes „Oostzee“, die unsachgemäße Lagerung der Giftfässer, die entgegen den Vorschriften direkt auf dem Schiffsboden aufgestellt worden waren. Auch seien die Fässer nicht richtig gestapelt gewesen. Leergefäße sind bei schwerem Seegangzusammengedrückt worden und hatten dadurch das Verrutschen der Ladung ermöglicht.

Michael Hegenauer vom Verband der Chemischen Industrie hält eine Erweiterung der Gesetze zum Gefahrguttransport auf See nicht für nötig. Christoph Thies, der für Greenpeace als zeitweiliger Beobachter im Krisenstab war, betonte hingegen, das Beispiel Oostzee habe gezeigt, dass derartige Ereignisse prinzipiell nicht beherrschbar seien. Er plädierte dafür, durch eine Erhöhung der Transportkosten die Gefahrgüter auf kürzere und ungefährlichere Wege zu zwingen. Nur so könne erreicht werden, dass die Käufer solcher Güter sich nach dem nächstgelegenen Hersteller richteten und nicht nach dem billigsten.

(erschienen in der WELT am 9. August 1989)

59-info@2xWas ist daraus geworden? Unter den vielen Unfällen auf See sorgte dieser für besondere Aufregung, obwohl zumindest unmittelbar keine Menschen zu Schade kamen. Unter anderem berichteten damals auch der Spiegel und die Zeit. Zehn Jahre später wurden mehrere Krebserkrankungen und Todesfälle mit der Katastrophe in Verbindung gebracht, heißt es in einem Artikel der WELT. Laut einem Rückblick von Eige Wiese, der 2014 im Hamburger Abendblatt erschienen ist, hat die schleswig-holsteinische Landesregierung mittlerweile in Zusammenhang mit der „Oostzee“ allein 17 anerkannte Dienstunfälle bei Polizisten eingeräumt. Die Witwen zweier Wasserschutzbeamten, die an seltenen Krebserkrankungen verstorben waren, hätten jahrelang auf Entschädigung geklagt. Um auf ähnliche Katastrophen künftig besser vorbereitet zu sein, hatte das Verkehrsministerium seinerzeit den Auftrag zur Konstruktion spezieller Bergungsschiffe erteilt, auf denen vor allem die Rettungsmannschaften bei ihrer Arbeit besser geschützt sind. Vier solcher Schiffe sind mittlerweile im Dienst. Außerdem, berichtet Wiese, hätten 13 Feuerwehren in norddeutschen Küstenländern spezielle Teams für die Bekämpfung solcher Unfälle gebildet, die alle die gleiche Ausbildung erhalten haben und die gleichen Geräte benutzen.